1930年初，梅兰芳率领剧团到美国六大城市进行访问演出，首次把中国京剧推向国际戏剧舞台。5月的一天，梅兰芳一行抵达电影名城洛杉矶，当晚应剧场经理之邀来到一家夜总会，出席了由市长、企业家、导演、明星、著名艺术家等组成的62人赞助委员会举办的盛大欢迎酒会。宾主刚刚入座，一位神采奕奕的中年人迎面走来，他穿着工作服，连领带也没有系，与那些身着正统礼服的参加者相比显得格外特别。梅兰芳觉得似曾相识，正思量着在哪儿见过此人时，剧场经理站起来向他介绍说：“这位是卓别林先生。”经理又向卓别林介绍说：“这位是梅兰芳先生。”东西方两位艺术大师情不自禁地热烈握手并紧紧拥抱。

　　那时，卓别林正在紧张地拍摄影片《城市之光》，当他得悉洛杉矶专门为梅兰芳举行欢迎酒会后，他赶紧抽出时间前往参加，并为自己没来得及回家换衣服而向梅兰芳连连道歉。令人意想不到的是，这次酒会竟然成了梅兰芳和卓别林的私人聚会。他们一边品着美酒，一边畅谈戏剧。梅兰芳说，他从卓别林的无声电影里学习到了如何依靠手势动作和面部表情，来细腻地表现人物的内心活动和剧情内容。卓别林盛赞中国古典戏剧不仅给美国人带来了极大的艺术享受，而且给美国电影界提供了弥足珍贵的艺术参考价值。他还向梅兰芳介绍自己早年也是舞台剧演员，后来才拍电影，并详细询问了京剧中丑角演员的表演技术。梅兰芳对卓别林说，中国京戏里的丑角是很重要的，艺术含量也很高，自己的前辈中就有一位造诣很深的丑角名家萧长华先生，可惜这次他带来的节目中这类角色不多，仅《打渔杀家》中有一点，希望卓别林以后有机会访问中国，到时一定能够欣赏到中国京剧界许多丑角的精彩表演。尽管这是梅兰芳与卓别林的第一次见面，但是由于对戏剧有着共同的挚爱和追求，他们毫无陌生感，反而无拘无束，相谈甚欢。  

　　几天后，梅兰芳应邀到卓别林和范朋克等合办的联艺公司，以及米高梅、二十世纪等拍摄现场参观，再次和卓别林探讨了舞台表演艺术与电影艺术之间的相互关系。卓别林热情相待，详尽地向梅兰芳介绍了好莱坞电影的制作情况，最后两人亲切合影，为世人留下了一幅十分珍贵的照片——梅兰芳身穿蓝缎团花长袍、黑缎马褂，卓别林身着笔挺西装，两人面含微笑，双手紧紧相握……当时，梅兰芳与卓别林都正值壮年，各自在艺术创作和表演道路上独树一帜，他们彼此仰慕，互相勉励，结下了深厚的友谊。临别时，梅兰芳与卓别林约定，如来中国，一定到梅家做客。

　　1936年，卓别林携带新婚妻子宝莲·高黛等一行四人到亚洲蜜月旅行。3月初，梅兰芳接到卓别林发来的电报：“来华旅游，过沪时极愿一晤。”一别六年，卓别林果然如约前来，梅兰芳十分高兴。3月9日下午1时半，卓别林乘坐的“柯立芝总统号”抵达上海。下午5时半，卓别林在梅兰芳和电影明星胡蝶等100多位上海文艺界人士的陪同下，出席了国际艺剧社在国际饭店举行的招待宴会。

　　老朋友重逢，分外高兴。卓别林不无感慨地说：“记得六年前我们在洛杉矶见面时，大家的头发都是黑色的。你看，现在我的头发大半都已经斑白了，而你呢，却还找不出一根白发，这真是太不公平了！”说完，卓别林哈哈大笑。梅兰芳却从卓别林幽默、调侃、夸张的话语中感受到了他颇不顺达的坎坷境遇，便安慰道：“你比我辛苦，每一部电影都是自编、自导、自演、自己亲手制作，太费脑筋了。我希望你保重身体。”

　　宴会上，梅兰芳关切地问卓别林喜欢看什么，卓别林兴致勃勃地提出想要看中国的国粹——京剧。梅兰芳回答说，很不巧，自己当晚没有演出，但可以带他去观赏著名京剧演员马连良的表演，卓别林欣然接受了这一建议。

　　晚上6点半，卓别林在下榻的华懋饭店接受记者采访后，在梅兰芳的陪同下先去“大世界”了解上海市民阶层看戏、娱乐的真实状况，然后到隔壁的共舞台观看了上海当时十分流行的京剧连台本戏《火烧红莲寺》。这时，《火烧红莲寺》已经开演，正演到其中最精彩的一场“十四变”，戏中有文有武、有唱有做，卓别林看了连连鼓掌，尤其是对变幻无穷的舞台背景和两人热闹的武戏斗剑一场，表现出浓厚的兴趣，赞誉为这是“东方仅有艺术”。

　　从共舞台出来后，梅兰芳又马不停蹄地带卓别林来到新光大戏院观看马连良、小翠花、叶盛兰、刘连荣等上演的全本《双娇奇缘》。卓别林进场时，正赶上《法门寺》中表现生、旦、净、丑各展所长的“行路”一场。梅兰芳告诉卓别林，中国人看戏曲，极少拍手，而是喝彩，因此看到精彩处，卓别林也跟随着观众一起，时时忍不住地叫“好”。而看戏前，梅兰芳已向卓别林讲解了全剧的情节、每个角色的各自性格及其表演特点，尤其是着重介绍了其中的丑角贾桂。那天，演贾桂的名丑马富禄以清脆嘹亮的嗓子、滑稽夸张的表情，将一个奴颜婢膝、阿谀谄媚的太监刻画得细致入微，引起了卓别林的极大兴趣。他表示，自己非常喜欢这一舞台形象，认为马富禄演活了人物的性格，非常成功。卓别林又仔细询问了京剧中不同的曲调板式所表现出的各种情绪，梅兰芳一一作了介绍。卓别林说：“中西音乐歌唱，虽然各有风格，但我始终相信，把各种情绪表现出来的那种力量却是一样的。”

　　3月10日上午9时，卓别林一行带着对上海美好而又深刻的印象，返回“柯立芝总统号”，兼程香港，继续他的蜜月旅行。卓别林在上海只停留了短短一天多时间，梅兰芳几乎全程相陪。也仅仅是这一天多时间，中国永远留在了卓别林的记忆中。1946年，卓别林还记忆犹新地向中国电影演员黎莉莉回忆起10年前到上海看京剧，在舞台上与马连良一起跟观众见面的情形。此后，梅兰芳与卓别林虽然没有机会再见面，但两人一直彼此牵挂，相互关心，相互支持。

　　1941年春，《大独裁者》将到香港上映，“皇后”、“娱乐”、“利舞台”三家影院竞相争夺首映权。由于三年前梅兰芳曾在“利舞台”演出过，该影院经理就径直去找正寓居香港的梅兰芳想办法。梅兰芳答应致电卓别林代为征询。卓别林迅速复电表示同意，《大独裁者》的首映权终于破例被中国人办的“利舞台”影院所获得，一时在香港引起极大的轰动。

　　在香港生活期间，梅兰芳经常看卓别林的电影以打发难挨的日子，他对卓别林敢于在影片中无情讽刺、鞭挞法西斯的胆识极为赞赏，一部《大独裁者》他先后看了6次，仍意犹未尽。他甚至逢友便问：“你看过《大独裁者》没有？快去看看！”还催促两个儿子葆琛和绍武也去看，并耐心地为他们分析场景，帮助他们了解影片中深刻的政治含义。

　　梅兰芳在表演之余喜欢收藏火柴盒。他的藏品中有这样一只火柴盒：画面上是卓别林扮演的大独裁者希特勒在玩弄地球仪，里面的火柴都制成炸弹形状，磷面正好连到希特勒的屁股，给人看了有一种“玩火者必自焚”的联想，整个设计幽默而又寓意深刻。这一由卓别林亲自设计的火柴盒，是“利舞台”作为《大独裁者》的首映广告而赠送给梅兰芳的。梅兰芳因此对这只火柴盒特别珍爱。

　　第二次世界大战后，由于卓别林在美国从事进步文化活动，受到迫害，不得不离开美国。梅兰芳对卓别林所遭受的不公平境遇愤愤不平，他深切怀念远在异国的朋友，时时打听他的消息……1954年7月，周恩来总理在出席日内瓦会议期间宴请卓别林，卓别林深情地说：“我在1936年到过中国，到过上海，看过梅兰芳先生的京剧，令我钦佩！还看过马连良先生的戏，真是好极了！”梅兰芳闻讯后非常高兴，他焦急地盼望着与卓别林第三次见面畅叙的时刻早日到来。直到50年代末，梅兰芳还对一位海外归来的朋友说：“我尤其盼望卓别林先生再到中国来，看看我们的建设，顺便也看一看我新编的《穆桂英挂帅》。”